Provenendo da Manciano lungo la strada statale 74 maremmana e superato il fiume Fiora, si percorre una zona pianeggiante disseminata di curatissimi vigneti, chiaramente appartenenti alla D.O.C locale il "bianco di Pitigliano"; improvvisamente come una cartolina si presenta, alla curva della Madonna delle grazie, lo splendido scenario della parete di tufo che si trasforma sulla sommità in case, piccole torri e palazzi storici, senza soluzione di continuità, dato che le abitazioni sono edificate nello stesso materiale dello sperone sottostante, tanto da guadagnarsi l'appellativo di città del tufo.
Il nome "PITIGLIANO" dovrebbe risalire all'epoca romana; una antica leggenda narra di due esuli "PETILIO" e "CILIANO", che dopo aver rubato la corona di Giove Statore dal campidoglio di Roma, si rifugiarono dai loro inseguitori sullo sperone di tufo dove oggi sorge il borgo medioevale.
al paese dopo il colpo d'occhio iniziale si accede per una strada tortuosa dove le pareti di tufo sembrano cadere sui viandanti.
Poco prima di arrivare all'ingresso del paese, si supera l'antico cimitero ebraico.
Al borgo antico, si accede passando sotto un doppio arco, porta della cittadella dove campeggia lo stemma gentilizio e subito ci si trova nella piazza del teatro, proseguendo per la via lastricata, sulla sinistra si può ammirare l'antico acquedotto(Romano?) che riforniva l'intera città d'acqua, poco più avanti sulla piazza palazzo Orsini, nel cortile interno troverete un pozzo di marmo interamente scolpito a mano.
Incamminandosi tra i violetti, nella prima parte, popolati di attività, negozietti, cantine scavate nel tufo sotto il livello delle edificazioni medioevali, vi troverete nella zona terminale come a camminare a ritroso nel tempo ad ammirare,in una atmosfera fiabesca, viuzze e piazzette intime e silenziose, affacciate sulla vallata dei due fiumi che circondano il paese.
Girovagando per il borgo antico vi consigliamo di non mancare una visita alla sinagoga ebraica, che un attento restauro ha da alcuni anni riportato agli antichi splendori

STORIA
Le origini degli insediamenti umani a Pitigliano sono antichissime, numerose sono infatti le tombe etrusche venute alla luce col passare dei secoli.
Fin dall'VIII secolo a.C. la vita politica di Pitigliano è stata strettamente legata alle vicine Saturnia e sopratutto Sovana, sede della famiglia degli aldobrandeschi, che con il passare dei secoli Pitigliano assunse maggiore importanza dal punto di vista militare grazie alla posizione strategica in cui è situato, sino a che, mentre Sovana subiva un lento declino, Pitigliano si affranca grazie al matrimonio tra Anastasia, ultima discendente degli Aldobrandeschi in Maremma, e Romano Orsini, il quale apparteneva alla famiglia di Giovanni Gaetano Orsini, ovvero papa Niccolo III.
Pitigliano fu riconfermato capoluogo di contea e gli Orsini ne fecero la loro residenza principale. Nel 1547 Niccolò IV (grazie all'appoggio di Cosimo de' Medici) venne proclamato dai popolani stessi signore delle loro città, anche se il suo governo durò poco, venne infatti imprigionato dall'Inquisizione pontificia. La popolazione di Pitigliano, successivamente alla caduta di Siena (1562), preferì le leggi più liberali di Firenze, cacciarono il conte Orsini e acclamarono i Medici loro Signori, i quali in un primo momento preferirono rifiutare e solo dopo alterne vicende ed una volta estintasi la dinastia ursinea, Cosimo de Medici nel 1604 riuscì a divenire Signore della contea.
Il dominio Mediceo non portò i risultati sperati dalla popolazione, anzi, la contea si impoveriva sempre di più fino all'avvento dei Lorena alla guida del Granducato di Toscana, che grazie ad un'oculata politica economica portarono benessere e stabilità.
Con il plebiscito del 1860, Pitigliano aderì al regno d'italia.